Gabriele D’Annunzio si interessò a Castiglione Olona e lo apprezzò al punto tale da definirlo, in una lettera al Corriere del 1912, «mistica cittadella fiorentina edificata dal Cardinal Branda sul colle lombardo». Di origini tardo romane, il borgo fu infatti riplasmato tra il 1421 e il 1441 su modello delle città ideali del Rinascimento, secondo la volontà del cardinale Branda Castiglioni (1350-1443), grande diplomatico e cultore delle arti, uomo di fiducia di alcuni papi e dell’Imperatore Sigismondo di Ungheria. Il Castello di Castiglione, la chiesa di Villa (mausoleo di famiglia), la Collegiata, il Palazzo Branda sono solo alcuni degli edifici voluti dal cardinale, insieme a dimore e palazzi per sé e per i nipoti. Grazie alla sua importanza e alla numerose amicizie, il cardinale chiamò a Castiglione Olona alcuni tra i maggiori artisti dell’epoca: Masolino da Panicale, Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e Paolo Schiavo si occuparono degli affreschi di Palazzo Branda Castiglioni, della Collegiata e del Battistero. Qui sempre D’Annunzio ricorda di avere «tremato di gioia e di meraviglia […] dinanzi a quella pallida Erodiade che riceve sulle ginocchia il capo del Precursore». Oltre alla sua nota fama di mecenate, il cardinale si occupò anche dei giovani: fondò la biblioteca - affidata al chierico boemo Giovanni di Olmütz – e nel 1423 una scuola pubblica di retorica e di canto (oggi sede del Municipio), per educare i ragazzi allo studio della grammatica e della musica gregoriana. Dieci anni più tardi, il vescovo di Pavia Francesco Pizolpasso, dopo un soggiorno a Castiglione Olona ospite del cardinale Branda, arrivò a contare più di 90 alunni. L’importanza dell’istruzione è testimoniata dai due medaglioni del Cinquecento situati sul portale d’ingresso, con i ritratti di Aristotele e Cicerone: un busto in terracotta rende invece omaggio al fondatore della scuola, il cardinale Branda Castiglioni.

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